Изначально Уолтер Оуэн Бентли занимался в Англии производством авиационных моторов, а в 1919 году вместе с Ф. Барджесом и Генри Варлеем открыл фирму и представил публике свой первый автомобиль, название которого не было оригинальным - 3 L /объем его двигателя составлял 3 литра. 
Спустя два года эта модель стала выпускаться серийно вплоть до 1929 года, при этом к ней добавилась еще одна модификация - Big Six с объемом уже 6597 куб.см и мощностью 147 лошадиных сил. Именно эти две модели и принесли Bentley заслуженную славу и популярность, а их разновидность Speed Six стала настоящей легендой, завоевав в 1928-1930 гг. девять наград на мировых первенствах по автогонкам. 
В 1930 году началось движение Bentley в сторону престижа и роскоши – появилась модель «8 L» с соответствующим объемом двигателя и дорогим закрытым кузовом. Однако это не спасло Bentley от кризиса 1931 года, и компания перешла в руки всем известного «Роллс-ройса», в связи с чем несколько последующих вариантов автомобилей создавались на базе моделей «Роллс-ройсов». 
Первым автомобиль марки «Bentley» принято считать Mk-VI, который был выпущен сразу после второй мировой войны в 1945 году. Опять же базой для его создания был Роллс-ройс Сильвер Рэйт, а последующая модель Бентли S-1 была полной его копией. В дальнейшем с появлением новых модификаций в семействе Роллс-ройсов, выпускались аналоги «Bentley». Устанавливалась автоматическая коробка передач на «Ройс» – тут же создавалась новая аналогичная модель «Bentley», увеличивался объем двигателя – история повторялась. 
Современная тенденция в развитии «Bentley» началась более 20 лет назад, когда увидела свет модель Mulsanne, чуть позже – Eight, а с 1990 года компания вступила в новую эру под названием «Проект-90». Именно с этого момента «Bentley» стали принципиально отличаться от Роллс-ройсов и приобрели неповторимый внешний облик.